Stoffgruppen

Chemische Verbindungen fasst man nach ihren Eigenschaften und ihrer gemeinsamen Grundstruktur zusammen. Der Teil der Struktur, der eine Stoffklasse bestimmt, heißt funktionelle Gruppe (z. B. die OH-Gruppe der Alkohole).

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Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe sind Energieträger (z. B. als Erdgas, Benzin, Kerosin, Diesel und Heizöl). Es gibt aber noch viele andere Anwendungsbereiche von Kohlenwasserstoffen. Sie dienen als Rohstoffe (z. B. Paraffin für die Herstellung von Kerzen) und als Grundstoffe in der chemischen Industrie.

ein durch die Wolken fliegendes Flugzeug — Kerosin ist ein Gemisch aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen. Es dient als Flugzeugtreibstoff.

zwei brennende Kerzen — Aus Paraffin werden Kerzen hergestellt.

Klebstoff der aus der Tube läuft — Propen benötigt man zum Beispiel, um Lacke und Klebstoffe herzustellen.

Kohlenwasserstoffe bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Man kann die Kohlenwasserstoffe aufgrund ihrer Struktur in Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten einteilen. Bei Alkanen liegen nur Einfachbindungen vor, man bezeichnet sie daher als gesättigt. Alkene und Alkine haben Mehrfachbindungen. Hier spricht man von ungesättigten Verbindungen.

Strukturtformel von Ethan — **Alkane** haben nur Einfachbindungen.

Strukturtformel von Propen — **Alkene** tragen mindestens eine Doppelbindung.

Strukturtformel von But-1-in — **Alkine** tragen mindestens eine Dreifachbindung.

Aromaten haben eine besondere Ringstruktur. Durch diese sind sie besonders stabil. Wie ihr Name verrät, haben Aromaten oft einen auffälligen Geruch. Der bekannteste Vertreter Benzen, ist giftig und krebserregend. Von Benzen abgeleitete Verbindungen hingegen findet man in Aromastoffen (z. B. Vanillin), Kunststoffen, Medikamenten und Farbstoffen.

Strukturformel Benzen — **Aromaten** wie Benzen haben eine besondere Ringstruktur.

Strukturformel Vanillin — Vanillin sorgt für den Geruch der Vanille.

Gut zu wissen

Kohlenwasserstoffe wie Methan im Erdgas, Butan/Propan im Gaskocher und Paraffin (Gemisch aus gesättigten Kohlenwasserstoffen) im Kerzenwachs sind gängige Brennstoffe. Bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf.

Beispiel Methan:

CH₄	+	2 O₂		CO₂	+	2 H₂O
Methan	+	Sauerstoff		Kohlenstoffdioxid	+	Wasser

Bei der Verbrennung entsteht Wasserdampf. Man kann ihn sichtbar machen, indem man ein Becherglas über eine Kerzenflamme hält: das Glas beschlägt.

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Nomenklatur

Damit man die Struktur eindeutig benennen kann, hat man international gültige Benennungsregeln festgelegt. Der Wortstamm bezieht sich auf die Anzahl der vorliegenden Kohlenstoff-Atome. Beispielsweise steht die Bezeichnung Eth- für 2 C-Atome.

Wortstamm	Anzahl der C-Atome
Meth-	1
Eth-	2
Prop-	3
But-	4
Pent-	5
Hex-	6
Hept-	7
Oct-	8

Die Endung im Namen bezieht sich auf die vorliegende Gruppe, zum Beispiel -an für ein Alkan, -en für ein Alken und -in für ein Alkin.

Bei Doppel- und Dreifachbindungen gibt man zusätzlich die Lage der Mehrfachbindung mit der entsprechenden Zahl an (z. B. 2 vor „-en“). Wenn sich die Mehrfachbindung am ersten C-Atom befindet, lässt man die Zahl 1 im Namen weg.

Man kann also vom Namen sofort auf die Struktur schließen (und umgekehrt).

Du kannst es selbst ausprobieren. Baue deine eigene Struktur-Kreatur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen!

Struktur-Kreatur

Baue deine eigene Struktur-Kreatur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen!

Strukturisomere

Je länger die Kohlenwasserstoff-Kette ist, desto mehr Kombinationsmöglichkeiten der vorliegenden Atome gibt es. Daher ist es wichtig, sie ganz genau zu benennen. Es gibt zum Beispiel bei einem Alkan mit 5 C-Atomen 3 Isomere.

Strukturformel Methylbutan — 2-Methylbutan

Strukturformel Dimethylpropan — 2,2-Dimethylpropan

Die Abbildungen 15 und 16 zeigen verzweigte Alkane. Überlege, wofür bei deren Benennung die Zahlen und die Bezeichnungen „Methyl-“ und „Dimethyl-“ stehen!

Die Zahlen geben die Position der Seitenketten an. „Methyl-“ bezeichnet eine Seitenkette mit einem C-Atom (Wortstamm „Meth-“ für 1 C-Atom, -yl für eine Seitenkette). „Di-“ ist eine Vorsilbe, die auf 2 gleiche Seitenketten hinweist.

Bei längeren Kohlenwasserstoffketten gibt es eine viele Kombinationsmöglichkeiten. Dazu kannst du Kettenlängen von Alkanen mit bis zu 40 C-Atomen eingeben.

Anzahl der C-Atome	Anzahl der Isomere
	1

Eigenschaften

Der Siedepunkt der Kohlenwasserstoffe steigt mit der Anzahl der C-Atome. Alkane bis Butan sind gasförmig. Ab 17 Kohlenstoff-Atomen sind Alkane fest. Sie bestehen aus unpolaren Bindungen und sind daher gute Lösungsmittel für unpolare Strukturen (z. B. Fette).

Die Siedepunkte von Alkanen steigen mit zunehmender Kettenlänge. — Die Siedepunkte der Alkane steigen mit zunehmender Kettenlänge.

Überlege, welchen Einfluss die Struktur auf den Schmelzpunkt längerkettiger Kohlenwasserstoffe hat! Vergleiche dabei verzweigte und unverzweigte Strukturen!

Ist die Struktur verzweigt, haben die Moleküle weniger Berührungsflächen. Daher finden weniger Wechselwirkungen zwischen den Molekülen statt. Es ist weniger Energie notwendig, um die vorliegende Substanz zu schmelzen, das führt zu niedrigeren Schmelzpunkten.

Unverzweigte Kohlenwasserstoffe haben aufgrund ihrer Struktur mehr Wechselwirkungen.

Verzweigte Strukturen haben weniger Wechselwirkungen und damit niedrigere Schmelzpunkte.

Alkohole

Alkohol tragen mindestens eine OH-Gruppe (Hydroxy-Gruppe). Die Namen aller Alkohole enden auf -ol. Der bekannteste Alkohol ist der Trinkalkohol Ethanol (C₂H₅OH). Für alkoholische Getränke wird Ethanol durch Gärung mithilfe von Hefe erzeugt.

Unter Gärung versteht man den anaeroben Abbau von organischen Stoffen (z. B. Traubenzucker) mithilfe von Mikroorganismen zum Zweck der Energiegewinnung.

Strukturformel Ethanol — **Ethanol** ist ein Alkohol mit 2 C-Atomen und einer OH-Gruppe.

Alkoholische Gärung
C₆H₁₂O₆		2 C₂H₅OH	+	2 CO₂
Trauben- oder Fruchtzucker		Ethanol	+	Kohlenstoff- dioxid

Wein wird aus Weintrauben hergestellt. Auf den Schalen der Weintrauben befindet sich die Hefe. Sie wandelt den Zucker in den Weintrauben zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid um. Bei der Bierproduktion wird die Hefe einem Gemisch aus Wasser, Hopfen und Malz zugesetzt. Zur Herstellung hochprozentiger alkoholischer Getränke (Destillate) wird die Destillation eingesetzt.

Weintrauben am Weinstock — Auf den Schalen von Weintrauben befindet sich die Hefe. Sie ist nötig, um **Wein** herzustellen.

Den Malzzucker im Malz braucht man zum Brauen von **Bier**. Er ist die Grundlage für die Gärung.

Aufbau einer Destillations-apparatur — **Destillate** werden mithilfe einer Destillations- Apparatur hergestellt.

Info für Lehrende Info für Lehrende

Ethanol wird in vielen anderen Bereichen eingesetzt. Es dient als Rohstoff in der chemischen Industrie, als Kraftstoff, als Konservierungsmittel, als Reinigungsmittel und als Lösungsmittel (z. B. für Arzneistoffe). Ethanol wird in Kosmetikprodukten, Parfüms, Körperpflegemitteln (z. B. Deodorants) und Hygieneprodukten (z. B. Desinfektionsmittel) verwendet.

jemand sprüht mit einem Punmpfläschchen Desinfektionsmittel in deren Hand — Ethanol ist ein wichtiger Grundstoff für Desinfektionsmittel.

eine rosa Parfumflasche mit Zerstäuber — Ethanol ist ein guter Träger von Geruchsstoffen. Daher wird es auch in Parfüms verwendet.

Industriealkohol entsteht nicht durch Gärung. Mit Schwefelsäure als Katalysator wird er durch die Reaktion von Ethen mit Wasser hergestellt.

Synthese von Industriealkohol mithilfe von Schwefelsäure

Überlege, welche physikalischen Eigenschaften Ethanol aufweist!

Ethanol verbrennt mit einer bläulichen Flamme. Dabei entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Ethanol hat einen Siedepunkt von 78 °C. Ethanol ist wie Wasser ein Dipol und ist daher gut mit Wasser mischbar (Ethanol ist hydrophil). Aufgrund der OH-Gruppen kommt es zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen den Ethanol- und den Wasser-Molekülen.

Außer Ethanol gibt es auch noch viele andere organische Verbindungen, die eine OH-Gruppe tragen und daher zu den Alkoholen zählen. Methanol dient zum Beispiel als Frostschutzmittel, als Kraftstoff und zur Gewinnung von Biodiesel. Glycerol (Glycerin) ist ein Beispiel für einen mehrwertigen Alkohol. Es ist ein Baustein unserer Nahrungsfette (Triglyceride). Glycerol bindet Feuchtigkeit. Daher verwendet es die Kosmetikindustrie als Feuchtigkeitsspender. In der Lebensmittelindustrie dient es als Feuchthaltemittel.

Strukturformel Methanol — Methanol (CH₃OH) ist der einfachste Alkohol.

Strukturformel Glycerol — Glycerol ist ein dreiwertiger Alkohol.

eine aufgeschraubte Cremedose — Glycerol spendet Feuchtigkeit. Daher ist es ein wichtiger Grundstoff in der Kosmetikproduktion.

Carbonsäuren

Alle Carbonsäuren haben gemeinsam, dass sie mindestens eine COOH-Gruppe (Carboxyl-Gruppe) tragen.

Strukturformel Mehansäure — Strukturformel von Ameisensäure (Methansäure, HCOOH)

Die einfachste Carbonsäure ist Ameisensäure (Methansäure). Manche Ameisenarten sondern sie zur Verteidigung ab. Fettsäuren bauen unsere Nahrungsfette auf und sind ein wichtiger Bestandteil der Nahrung.

Ameisen (z. B. die Rote Waldameise) sondern zur Verteidigung Ameisensäure (Methansäure) ab.

flax, desses körner und daraus resultierende Öl auf einem Tisch — Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (wie z. B. im Leinöl) sind sehr wichtig für unsere Ernährung.

Essigsäure (Ethansäure) macht den Essig sauer und lange haltbar. Deshalb dient Essig schon seit der Antike als Säuerungsmittel und Konservierungsmittel.

Strukturformel
Essigsäure — Strukturformel von Essigsäure

Bei der Herstellung von Speiseessig wird Ethanol durch Bakterien (Acetobacter) bei der Reaktion mit Sauerstoff oxidiert. Dabei entstehen Essigsäure und Wasser.

Mit Hilfe eines Bakteriums (Acetobacter) wird Essig hergestellt.

Essigsäuregärung zur Herstellung von Speiseessig
C₂H₅OH	+	O₂		CH₃COOH	+	H₂O
Ethanol	+	Sauerstoff		Essigsäure	+	Wasser

Info für Lehrende

Für die industrielle Produktion wird Essigsäure aus der Reaktion von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid gewonnen. Essigsäure wird zum Beispiel in der Kunststoffherstellung, in der Medizin und in der Fotografie eingesetzt.

ein Mann hält eine Fotografie mittels einer Zange in ein Bad
aus Essigsäure — In der analogen Fotografie neutralisiert man mit Essigsäure den basischen Entwickler.

Großtechnische Produktion von Essigsäure
CH₃OH	+	CO		CH₃COOH
Methanol	+	Kohlenstoff- monoxid		Essigsäure

Buttersäure (Butansäure) ist für den Geruch von Erbrochenem und ranziger Butter verantwortlich. Sie kommt auch im Schweiß vor. Umso überraschender ist es, dass man durch die Reaktion von Buttersäure mit Ethanol einen Aromastoff herstellen kann, der nach Ananas riecht. Die dabei entstehende Stoffklasse nennt man Ester. Viele Carbonsäureester haben einen aromatischen, meist fruchtigen Geruch. Industriell hergestellte Ester werden daher in der Lebensmittelindustrie unter anderem als Aromastoffe benutzt.

Strukturformel Buttersäure — Strukturformel von Buttersäure (Butansäure)

Butter (offene Packung) — Wird Butter ranzig, bildet sich Buttersäure.

aufgeschnittene Ananas — Durch die Reaktion von Buttersäure mit Ethanol entsteht ein Ester, der nach Ananas riecht.